Mr. Kennedy 6 Mart 1976'da Minnesota'da Doğdu Green Bay Wisconsin diye Anons Edilmesinin Sebebi Orada Güreş eğitimi görmüş olmasıdır. Kennedy WWE'de Kennedy WWE'ye gelmeden önce Velocity ve Heat gibi programlarda jobberlık yapmıştır ilk olarak ismi Ken Anderson idi.Funaki'ye Green Bay Plunge yaptığı maçta debutunu yaptı.Burda ismi Ken Kennedy olarak söylendi çünkü Vince McMahon onun hareketlerini beğenip Kennedy ismini takmıştır. Kennedy SmackDown'da sürekli hileyle main-eventerları yenmeye başladı özellikle mikrofon performansıyla öne çıkan Kennedy hızla yükseldi. Booker T,Rey Mysterio gibi ana kemer almış isimleri yendi.
Eddie Guerrero ile yaptığı maçta sandalye kullanmasada DQ ile maçı kaybetti. Eddie son maçını Kennedy'le birlikte yaptı. Kennedy kolundan sakatlanınca 6 ay gibi uzun bir süre ringlerden uzak kaldı. sakatlıktan dönünce CM Punk'la OVW’ de maç yaptı.Sonra Great American Bash 2006'da Batista'yla maç yaptı ve DQ ile yendi. Böylece 3 ana kemer Almış ismi yenmiş oldu. Sonrasında 1 Eylül Smack Down'da Kennedy 3'lü maçta Bobby Lashley ve Finlay'i yenerek WWE'deki ilk kemerini aldı fakat sevinci çok uzun sürmedi.13 Ekimde Chris Benoit onu yenerek US kemerini geri aldı. Undertaker maça karıştığı için Kennedy onla Uğraştı.
Main Eventer Yolunda [değiştir]Undertaker'la çekişen Kennedy, Kane'le çekişen MVP'yi yanına aldı ve BOD geri döndü MVP ve Kennedy Kane ve Undertaker karşısında haketmediği galibiyetler aldı en son Armeggeddon'da Udnertaker Kennedy'i yenerek çekişmeye son noktayı koydu. Sonraki hafta Teddy Long, Beat the Clock Turnuvasını duyurdu. Rakini en kısa sürede yenen Batista'yla Maç yapma hakkına kavuşacaktı. Kenndey Benoiti yenerek en kısa süreye ulaştı ve Royal Rumble'da Batista'ya yenildi Bu maçta Taraftarlar enteresan şekilde Kennedy'i desteklediler. Daha sonraki hafta tekrar karşılaşsada kemeri Batista'dan alamadı. No Way Out'ta Lashley'i DQ ile yendi ondan sonraki Hafta NO DQ maçta yenildi ve ECW kemerinide alamadı. ECW programında Sabu'yu yenerek WrestleMania 23 MITB maçına çıkma hakkına kavuştu. Kennedy WrestleMania 23'teki MITB maçını 7 kişiyi yenerek kazandı.Fakat haftalar Sonra RAW'da Edge'in gaza getirmesi sonucu kısa maçta Sakatlığından dolayı hakkını kaybetti.
Sonra draffta RAW'a transfer oldu. Orda Super Crazy'le çekişti bir kaç hafta. SummerSlam 2007 de Triple Threat maçta IC kemeri için Umaga ve Carlito'yla karşılaştı fakat kemeri alamadı.RAW’da bir türlü istediği yakalayamayan Kennedy iyice gözden düştü Vince’in oğlu olacağı sırada sakatlandı (babayı sakatlandı steroid kullandığı için ceza aldı) ve şansını kaybetti.RAW’da Bobby Lashleyi sakatladı.Sonraları HBK ile feuda girdi Armageddon 2007’de HBK’e yenildi.Bir kaç hafta sonra tekrar yendi tekrar yenildi.NWO 08’de Ric Flair’a Carier Threading Match’da yenildi.Sonraki haftalarda pek ortada görünmeyen Kennedy Val Venis'i yenerek WM 24'teki MITB yani Money in the Bank maçına katılmaya hak kazandı.Maçta pek varlık gösteremedi ve maçı CM Punk kazandı.Sonraki haftalarda ortada olmayan Kennedy'nin, sonraları Film yaptığı haberi geldi.
Face Oluşu [değiştir]Kennedy dönüşünde GM William Regal ile uğraştı ondan maç isteyip durdu ama bir türlü istediğini alamadı.Bu arada Kennedy, face yani iyi adam oldu.William Regali kovulma maçında yenerek onu RAW'dan attı.Kennedy sonraki haftalarda Snitsky,Carlito ve Umaga gibi isimleri yenerek push almaya devam etti.